1978年にインターシステムズを設立して以来、データベース、相互運用性、医療アプリケーションの各市場において、同社を世界的なリーディングカンパニーに成長させてきました。
レーガンは、マサチューセッツ総合病院（MGH）の理事およびマサチューセッツ総合ブリガムヘルスシステムの理事であり、MGHキャンペーンの名誉共同会長も務めています。またハーバード・メディカル・スクールの理事会メンバーであり、さらにMITの運営母体であるMITコーポレーションのメンバーで、MITキャンペーンの共同会長も務めています。またハーバード・メディカル・スクールの理事会メンバーであり、ハーバード大学のグローバル諮問委員会のメンバーでもあります。
2008年、MGH、MIT、ハーバード大学の共同研究センターであるレーガン・インスティテュートの設立を支援。レーガン研究所のビジョンは「免疫システムを利用する」ことであり、当面の目標はHIVのワクチンを作ることです。
レーガンは「The Giving Pledge（寄付誓約宣言）」に署名しています。