1978年にインターシステムズを設立して以来、データベース、相互運用性、ヘルスケア・アプリケーションの各市場において、同社を世界的に有名な企業に成長させてきました。
マサチューセッツ総合病院（MGH）の理事であり、MGHキャンペーンの名誉共同議長も務めています。また、ハーバード・メディカル・スクールの理事会メンバーでもあります。また、MITの運営母体であるMITコーポレーションのメンバーでもあり、MITキャンペーンの共同議長も務めています。
2008年、MGH、MIT、ハーバード大学の共同研究センターであるレーガン・インスティテュートの設立を支援。レーガン研究所のビジョンは「免疫システムを利用する」ことであり、当面の目標はHIVのワクチンを作ることです。
レーガンは、「The Giving Pledge」に署名しています。