1978年にインターシステムズを設立して以来、データベース、相互運用性、医療アプリケーションの各市場において、同社を世界的なリーディングカンパニーに成長させてきました。2026年、レーガンは、次世代のデータプラットフォームの構築に専念していくと、彼の役割の変革を発表。
MITの統治機関であるMITコーポレーション（理事会）の終身会員であり、MITキャンペーンの共同議長を務めました。またハーバード医科大学フェロー評議会のメンバーであり、ハーバード大学グローバル諮問委員会のメンバーでもあります。マサチューセッツ総合病院ブリガム医療システムの理事を務め、マサチューセッツ総合病院キャンペーンの名誉共同議長を務めました。
2008年、MGH、MIT、ハーバード大学の共同研究センターであるレーガン・インスティテュートの設立を支援。レーガン研究所のビジョンは「免疫システムを利用する」ことであり、当面の目標はHIVのワクチンを作ることです。
レーガンは「The Giving Pledge（寄付誓約宣言）」に署名しています。